Frank Sinatra, considerado uno de los mejores cantantes de música popular, murió un día como hoy de 1998.

Es considerado por muchos críticos como el mejor cantante estadounidense de música popular del siglo XX. El artista, que alcanzó una fama y un talento que marcó a varias generaciones, falleció el 14 de mayo de 1998 en Los Ángeles, California, tras sufrir un ataque al corazón. Tenía 82 años.

Su repertorio se basó en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses, como Jimmy Van Heusen, Cole Porter, Sammy Cahn o George Gershwin, y su estilo sintetizó, ya en sus orígenes, quince años de influencias mutuas entre la música de inspiración jazzística y la música pop que empezaba a difundirse a través de la radio.​ Sinatra construyó su estilo sobre la base de una comprensión natural de la música popular, tal como la habían entendido Bing Crosby, Fred Astaire, Benny Goodman y Louis Armstrong, explotando la idea de que esta, en todas sus vertientes, debería ser una extensión de la conversación.​

Técnicamente, se caracterizó por su cuidada precisión en el fraseo y su dominio del control de la respiración; el rango de su voz estaba próximo al de bajo-barítono.​ Además, era oído absoluto, al igual que Michael Jackson, Freddie Mercury y Wolfgang Amadeus Mozart.​ En cuanto a su categoría artística, esta radica en su capacidad interpretativa para transmitir las emociones y sentimientos implícitos en las letras de las canciones.

En Sinatra, cualquier tipo de consideración vocal e, incluso, musical, resulta secundaria respecto de la que es su misión principal: contar una historia de la forma más expresiva posible.

A Sinatra se le reconoce el haber sido el primer cantante que hace un uso consciente de los medios de amplificación del sonido con el objeto de situar su voz por encima del sonido de la orquesta (dominadora de la música popular estadounidense de principios del siglo XX) y para aproximarla a la intimidad del oído del oyente.​

Como actor, Sinatra fue un artista de tipo intuitivo, reacio a someterse a los ensayos y repeticiones habituales en una grabación, por lo que sus interpretaciones fueron emocionalmente intensas al tiempo que irregulares. La importancia en su vida de su trabajo de actor fue capital; por ejemplo fue precisamente a través de su papel en De aquí a la eternidad como logró salir de un bache personal y artístico en el tránsito de los años cuarenta a los cincuenta para encumbrarse en lo más alto de la popularidad, además de ganar por su interpretación el Óscar al mejor actor secundario.

A lo largo de su carrera profesional, Sinatra grabó más de mil 300 canciones y participó en más de cincuenta películas. Recibió multitud de premios y homenajes, entre los que se cuentan diez premios Grammy, otorgados por la Academia de Artes y Ciencias de la Grabación, y la Medalla de la Libertad del gobierno estadounidense.

El crítico de música estadounidense Robert Christgau se refirió a Sinatra como «el mejor cantante del siglo XX». Su popularidad solo es comparable con Elvis Presley, Bing Crosby, The Beatles y Michael Jackson.

Para Santopietro, Sinatra fue el «mejor cantante pop masculino en la historia de Estados Unidos», que acumuló «poder sin precedentes en pantalla y fuera», y «parecía ejemplificar al hombre común, un hombre estadounidense étnico del siglo XX que llegó al top of the heap, pero nunca olvidó sus raíces». Santopietro argumenta que Sinatra creó su propio mundo, que pudo dominar: su carrera se centró en el poder, perfeccionando la capacidad de capturar una audiencia. La enciclopedia Britannica se refirió a Sinatra como «a menudo aclamado como el mejor cantante estadounidense de música popular del siglo XX … A través de su vida y su arte, trascendió el estatus de simple icono para convertirse en uno de los símbolos más reconocibles de la cultura estadounidense.

Frank Sinatra actuó junto a Rita Hayworth y Kim Novak en Pal Sid Joey (1957), de George Sidney, Sinatra, por la que ganó el Premio Globo de Oro al Mejor Actor – Película Musical o Comedia.

Santopietro considera que la escena en la que Frank Sinatra le canta «La dama es un vagabundo» a Hayworth fue el mejor momento de su carrera cinematográfica. Luego interpretó al comediante Joe E. Lewis en The Joker Is Wild (también en 1957), la canción «All the Way» ganó el Premio de la Academia a la Mejor Canción Original.

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